Meno famoso di altri borghi, ma altrettanto curioso e interessante: stiamo parlando di Castiglione d'Orcia, circondato dalle sue magiche e morbide colline che contraddistinguono questo angolo di Toscana.

Un pò di storia.
Popolate fin dall'età del bronzo, poi dagli etruschi e dai romani successivamente, le terre appartenenti al comune di Castiglione d'Orcia videro il più florido sviluppo urbanistico e architettonico nel periodo medioevale e rinascimentale. Dalle dolci colline della val d'Orcia, fino alle boscose pendici dell'Amiata, le frazioni, i caratteristici borghi ed i piccoli agglomerati di caseggiati offrono preziose testimonianze storiche, artistiche e naturalistiche che impreziosiscono il territorio con unica e rara bellezza. Ospizi, stazioni di posta, che furono popolati di viandanti e pellegrini su quella via Francigena che collegava Canterbury a Roma, sono disseminati sul territorio ove transitò l'Arcivescovo Sigerico nel 990 e la Contessa Matilde di Canossa nel 1079. Riscontrabili negli atti di una controversia le prime notizie certe su Castiglione d'Orcia, al tempo conosciuta come Petra, possedimento della famiglia degli Aldobrandeschi. Nel 1252, il paese si costituì comune e prese parte agli scontri tra Guelfi e Ghibellini che culminarono con la vittoria sui Guelfi. Tra il 1467 ed il 1471 furono realizzate le opere di restauro del Cassero e la costruzione di una cinta muraria esterna con quattro accessi. Dal 1775 iniziò un processo di annessione delle terre di Rocca, Spedaletto, Rimbecca, Ripa a Musone, Poggio d'Orcia e Vivo, che si concluse con l'integrazione di Campiglia d'Orcia e Bagni San Filippo.
Da non perdere la visita alle chiese di Santa Maria Maddalena e dei Santi Stefano e Degna, la Rocca di Tentennano e le bellezze storico artistiche disseminate nelle numerose frazioni.

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